足袋を買うときには、足袋のサイズを考えますが、これはおおよその場合、靴のサイズよりも0.5cm小さいものを選ぶとよいそうです。
また、左右の足の大きさが違う場合は(本当はたいていの方がそうなのですが)オーダーメイドの足袋というのもあります。
これは足の様々な場所を20カ所もはかって作るものですから、ピッタリ感はこの上ないですね。
また、さらし(キャラコ)の足袋ではなくストレッチの足袋もありますから、初心者の方はストレッチの足袋を履くのも楽かもしれません。
ストレッチの足袋というのは、靴下に近い感覚ですね。
草履を履いたときに足袋にしわが寄るのは興ざめと言いますが、完全にしわのよらない足袋というのはやはりオーダーメイドでしか手に入らないと思うので、そのあたりは少々多めに見るということでいかがでしょうか。
初心者の方はまず、足袋と草履に慣れることから始めると思いますのでそんなに高い足袋を用意することはないと思いますよ。(日本舞踊など習い事をするかたは別ですが)
また、同じ既製のサイズでもものによって多少の差があるので、その辺も難しいのですが、まあそこそこのものを最初はお履きになればよろしいのではないでしょうか?
私は靴のサイズが25なのですが(大きいでしょ:笑)足袋は24.5cmのものを買います。
それでもぴったりとするものと、ちょっと余裕がありすぎてしわが寄るなあというものがあります。
足袋は試し履きができませんから難しいですね。
そのかわり、これぞ!!というものを見つけたときには、ちょっとしたお出かけ用にするなど、普段使いとは別扱いにしています。